斯特林开经纪公司，第一件事就是自己的续约合同。曼城球星斯特林开始建立他自己的足球生意公司，并且预备亲自和曼城商洽续约合同，就和自己的队友德布劳内相同。
虽然，备受瞩目的英格兰球员成为生意人仍然是不寻常的，但南安普顿后卫瑞恩-伯特兰德就是他的生意公司First Access Sports的参谋，斯特林也方案在他的职业生涯结束后持续留在足球产业上。
斯特林想要亲自掌控自己的足球职业生涯，就像他的队友德布劳内相同，后者在本周与曼城签下了一份为期四年的新合同，周薪超过了35万英镑。比利时人亲自商洽了这笔买卖，并聘请了比利时律师达恩-布耶尔特（Daan Buylaert）和文雅-迪穆拉米斯特完结了文书工作。
斯特林现在的合同的周薪是30万英镑，条件是他能触发某些条款，并且他还会寻求更好的条款。在曼城最近的六场竞赛中，他只首发过一场，且在周中对阵多特蒙德的欧冠四分之一决赛首回合中，他乃至没有候补进场，但他仍然是主教练瓜迪奥拉方案中不可或缺的一部分。
“斯特林自从我们来到这儿后，就一向十分重要，”瓜迪奥拉在周六主场对阵利兹联队的英超竞赛前说，“如果没有他，我们现在所做的一切都是不可能完结的。现在他的上场时刻被紧缩了，是因为马赫雷斯和福登的状况适当难以想象。这是仅有的原因，没有其他了。他们相互合作，相互竞争。看看福登的表现吧，在对多特蒙德的终究30分钟，他创造了我们一切的时机。马赫雷斯在曩昔的一个月里也十分决断。但我们不能否认，斯特林也是队内的重要球员。”
到现在，本赛季，斯特林总计为曼城在各项赛事中进场39次，其间33次首发进场，为球队贡献了13个进球和10个助攻。